不过，各种迹象表明，蒋介石对苏联一直缺乏信心。吴景平对记者说，蒋介石在日记中多次表示了对苏联的抱怨，抱怨主要集中在苏方提供的援助物资，在兑现时间和货物数量上都跟之前的协议相差甚远。
1941年4月13日，苏联与日本签订了《中立条约》，标志着之前中苏协定的实际失效。吴景平说，这个情况是蒋介石预料之中的，他在之前的日记里已经多次提到中苏协定是不能起到保护作用的。
从史料来看，抗战期间中苏关系正式恶化是因为苏联在1944年初春对新疆问题的干涉。吴景平说，蒋介石在这个阶段的日记中多次表现出对是否能保全新疆主权的担忧。
吴景平说，蒋介石对苏联的这些心态都可以看成日后国民党政府一边倒地亲美的原因。
对英美:痛恨与忍耐
吴景平同时也发现，尽管英国也是当时中国的主要盟国，但早年蒋介石的内心对英国则充满仇视。吴景平说，在蒋介石早期的日记中就能看到“英夷不灭非男儿”、“英番不灭能安枕乎”、“英番不灭，焉能解放全人类”等话。吴景平认为，早年英国是侵略中国的头号帝国主义，所以青年蒋介石那时对英国帝国主义很是仇恨。
抗战期间，蒋介石曾派出嫡系精锐远征缅甸，来挽救英国在当地的败势，但在付出部卒伤亡数万，爱将戴安澜阵亡的惨重代价后，英国对中国的态度依然没有改观，对日本的侵华行为采取绥靖政策，甚至把在天津的租界交给日伪政权。
在吴景平即将整理出版的《蒋介石宋子文战时往来电报选》中，可以看到蒋介石在西藏问题上对英国的强烈不满，例如1943年电报显示，当时，英国在西藏问题上对中国无理指责，对此，宋子文与丘吉尔交涉，强调西藏的领土和主权属于中国。蒋介石闻讯后接连给宋发电报，支持宋的主张，要求他顶住英国的压力。
同样的不满表现在香港问题上，吴景平说，他在研究《蒋介石日记》时还发现，1943年1月中英签订的平等新约中，没有中国收回香港的要求。中方为何作这一让步呢？史学界没有形成一致观点。但在蒋的日记中，他发现了真相。
在1942年12月30日的日记里，蒋介石一方面对英国的态度感到“此可忍孰不可忍”，但又写道:“只要正约签订后，则九龙香港必为我军先行进占，造成事实，虽无文字之保留，亦何妨耶。”就是说，蒋介石考虑在盟军反攻时，中国及时派兵进入香港，接受日军投降，造成中国收复香港的既成事实。虽然这一想法最终没实现，但能看出蒋介石对香港问题的态度。
对于自己最重要的盟国美国，蒋介石内心的抱怨主要集中在美国派驻中国的军事顾问史迪威身上，虽然美国对华援助在几个重要盟国中是最多的，但蒋介石在日记中多次提到自己没有对这些援助物资的使用权。同时，蒋介石认为连作战指挥权都要交给史迪威，那会使“中美互信”受到损害。
吴景平认为，从已公布的蒋介石日记来看，他还是颇有民族气节和风骨的，也一直在努力谋求中国的现代化；但由于个人性格的限制与时代的局限性，使这位曾经是神州大地上最有权力的男人，背负着“失去中国大陆”的历史苦果而于1975年在台湾去世。
