对日:“不抵抗”与“雪耻”同行
我们一直认为，蒋介石的对日不抵抗政策始于“九一八”事件。但日记公开后，学者们发现早在1928年，蒋介石就有过不抵抗的决定。
1928年4月，国民党开始第二次“北伐”，目标直指奉系军阀张作霖。蒋介石所率北伐军节节胜利，很快就攻入山东省。日军为了阻止北伐军进程，借口保护侨民，于5月3日悍然发动袭击，惨杀中国军民多达1000人，制造了“济南惨案”。
5月10日，南京国民党两个重要人物到山东与蒋开会，研究对日到底是打还是不打。蒋在日记中写道:“决定不抵抗主义。”后来也就因此有了北伐军绕道继续北上的行动。这篇日记确凿地证明，蒋介石的不抵抗并非从“九一八”开始的。蒋在日记中写道:此行的“主要任务是北伐，是打倒张作霖；和日本人打，北伐就无法进行了”。
不过，吴景平也告诉记者，尽管蒋介石在“济南惨案”发生时在日记中写道“不抵抗”，但他日记中同时也出现两个字:“雪耻”。吴景平说，在济南惨案发生之后很长一段时间，蒋介石的日记中反复出现“雪耻”二字。
吴景平认为，蒋介石的抗日思想是复杂的，由于他认为中日实力对比悬殊，虽然战争不可避免，但中国绝无可能短时间取胜。所以在日记中，蒋介石每日提出一条如何“雪耻”的措施，自我惕励。在行动方面，一方面争取国际支持和援助，另一方面积聚力量，积极备战。同时，蒋还设法通过多种渠道与日本军方、民间、国会议员、内阁等各方维持联系，和谈也一直在进行。
不过，1931年“九一八”事变发生时，蒋在日记中以“日倭”、“倭寇”称呼日军。吴景平说，蒋介石抗战到底、拒绝与日本和谈的思想，在此期间首次出现。
对张学良:多次感到失望
1933年2月，日军在占领山海关后立刻扑向热河(今属河北和内蒙古自治区)，热河抗战爆发。但是，当时在张学良的指挥下驻守热河的数十万东北军，面对日军一触即溃。短短十来天工夫热河全面沦陷，使得中国军队一下子失去了战略缓冲地区。
吴景平说，当日军悍然进犯热河时，蒋介石在日记中表示“义愤填膺”，希望东北军能利用热河的有利地形来牵制打击日寇。随后，蒋介石发现张学良在热河不仅指挥无能，还为了保存实力不敢用主力抵抗，对东北军失望的心情在那段时间的日记中也多有提及。
当中日正式宣战后，蒋开始坚决反对和谈。1939年，日本政府暗中筹划扶植汪精卫政权，并于香港释放消息，指称蒋如愿和日本谈判，日本就不再支持汪精卫，并且会除掉汪。孔祥熙主张派人和日本谈判。蒋坚决反对，批示说:今后如再有人借汪精卫事来谈与日本和谈之问题，以叛国罪论处，杀无赦。
对苏联:一直缺乏信心
1943年底，两次安排二战后世界格局(包括东方格局)的会议——开罗会议和德黑兰会议前后召开。蒋介石代表中国出席了“开罗会议”，当时的舆论把中国与美、苏、英并称为“四强”，蒋介石也成了与罗斯福、丘吉尔、斯大林并列的“四巨头”之一，蒋介石的个人声誉达到顶峰。不过，吴景平从蒋介石抗战时期的日记中发现，他对其他三国的感情也是复杂的。 1931年“九一八”事变后，日本占领中国东北，同时也威胁到苏联远东地区的安全。共同的敌人促使中苏两国重新接近。1932年12月12日，两国恢复了中断几年的外交关系。1937年8月21日，中苏两国终于签订了《中苏互不侵犯条约》。
